Des scientifiques découvrent un moyen de produire la véritable structure d’un composé anti-VIH d’origine naturelle

Avoir le contrôle sur la façon dont un plat est cuit est toujours une bonne idée. S’inspirant de la cuisine, les scientifiques semblent avoir découvert un moyen de produire une véritable structure du composé anti-VIH rare mais naturel Lancilactone C du début à la fin.

Sa non-cytotoxicité chez les mammifères pourrait rendre ce triterpénoïdes un candidat idéal pour le traitement du SIDA si son activité biologique était claire — et si seulement il était abondant dans la nature.

Aujourd’hui, un groupe de recherche de l’Université de Kyoto a réussi à créer une synthèse en forme de domino de la structure cyclique unique à sept chaînons de Lancilactone C.

Notre méthode de synthèse a révélé que la structure proposée de Lancilactone C était initialement incorrecte. Mais nous avons réussi à dériver sa véritable structure à partir de nos données spectrales et de notre compréhension de sa biosynthèse.”

Chihiro Tsukano, École supérieure d’agriculture de l’Université de Kyoto

En plus de cette révélation, Tsukano s’est rendu compte que le électrocyclisation — une réaction de réarrangement en chimie organique — utilisée dans la synthèse totale se produit également dans la biosynthèse. Ironiquement, il reste un mystère quant à savoir si la structure proposée contenant un cycle insaturé à sept chaînons pourrait exister dans la nature en tant que analogique — ou composé équivalent — et comment cela pourrait affecter l’expression de l’activité biologique.

L’équipe de Tsukano a utilisé la réaction de type domino pour permettre la synthèse totale des lancilactones et des triterpénoïdes apparentés. Ce résultat a inspiré l’équipe à poursuivre ses recherches sur l’optimisation des structures des composés, menant au développement possible de nouveaux antiviraux.

La boucle sans fin des traitements médicamenteux et multimédicaments nécessaires est souvent corrélée à une qualité de vie inférieure pour les patients économiquement accablés.

“Notre méthode de synthèse pour Lancilactone C, avec son efficacité connue, peut conduire à développer des médicaments anti-VIH moins problématiques”, conclut Tsukano.