Comme les excursions avec deux comédiens ont tendance à se dérouler, Will et Harper est rempli de ce genre de coups et de blagues amicaux. Vers le début de leur voyage, Steele achète sans ironie de nombreuses boîtes de Pringles aromatisés avant que le couple n’installe des chaises pliantes au milieu d’un parking Wal-Mart pour les manger. Leurs meubles transportables deviennent un gag courant, dans lequel ils se laissent tomber dans des endroits aléatoires pour profiter de la beauté de leurs vues ordinaires et extraordinaires. En chemin, Ferrell se plaint lorsque Steele refuse de s’arrêter à Dunkin’ Donuts, se déguise dans une tenue ridicule pour un dîner chic à Las Vegas et crie de colère contre les chiens qui aboient depuis le perchoir d’une montgolfière. Même si son humour masque parfois certains moments gênants, il constitue le plus souvent une soupape de sécurité et une ressource lorsque l’humeur baisse ou que la tension monte.
Greenbaum, qui a récemment réalisé les comédies Barb et Star vont à Vista Del Mar et Animaux errants, a un bon sens du rythme et de la cadence, sachant quand laisser Ferrell et Steele devenir vulnérables l’un envers l’autre. À leur honneur, les conversations ne semblent jamais trop forcées, et plus elles s’ouvrent, plus les deux amis s’installent dans leur relation redéfinie. Même si Steele savait que sa transition prendrait du temps, elle était fréquemment interrompue par des thérapeutes peu intéressés à la guider pour qu’elle accepte ce genre de changement, dit-elle. Cela amène Ferrell à poser des questions sur la chirurgie mammaire et si elle souffre de dysmorphie corporelle. « Chaque fois que j’ai fait quelque chose pour moi-même, j’ai fait feu de tout bois », dit Steele. Un autre jour, elle se souvient des pensées dépressives qui lui faisaient peur de garder une arme à feu dans la maison. Mais après sa transition, « tout ce que je voulais, c’était vivre », dit-elle.
Will et Harper ne plonge pas trop profondément dans la politique. Le plus proche, c’est lors d’un match des Pacers, où Ferrell et Steele s’assoient au bord du terrain et parlent brièvement avec le gouverneur de l’Indiana. Le lendemain, ils se rendent compte que lui, comme de nombreux autres dirigeants d’État, avait récemment signé une interdiction de soins à caractère sexuel à l’échelle de l’État, et Ferell déplore de ne pas l’avoir insisté à ce sujet. Pourtant, s’il semble que le road trip a trop de bords sablés, ou qu’il brosse un tableau trop acceptable d’étrangers acceptant Steele dans divers contextes sociaux, les deux hommes rencontrent l’adversité lors d’un arrêt dans un steakhouse du Texas. Lorsque Ferrell entre, prêt à dévorer un énorme steak tout en étant habillé en Sherlock Holmes, il est accueilli par des hordes de restaurateurs bouche bée qui l’enregistrent lui et Steele avec leur téléphone. Le lendemain, Steele lit une multitude de publications vicieuses et transphobes sur les réseaux sociaux, ce qui incite Ferrell à devenir ému. «J’ai l’impression de t’avoir laissé tomber à ce moment-là», dit-il en larmes.
C’est l’une des rares fois où la célébrité de Ferrell ne protège pas Steele des attaques verbales et en ligne. Le documentaire est conscient que la présence d’un compagnon célèbre ne constitue pas toujours une représentation honnête du traitement réservé aux personnes transgenres. Mais la présence de Ferrell est tout aussi un exemple de l’importance d’une alliance. Lors d’un restaurant, il corrige gentiment une serveuse s’adressant à Steele en l’appelant « monsieur ». Et quand Steele veut entrer seule dans un bar miteux de l’Oklahoma – recouvert de drapeaux Trump et confédérés –, Ferrell attend sur le parking, attendant de rentrer si nécessaire.
Il n’y a rien de trop inventif dans la structure et l’esthétique de Greenbaum. Pendant que ses sujets conduisent sur des autoroutes et des chemins de terre, il complète ses images avec des montages légers et des chutes d’aiguilles grand public – il échantillonne Brenton Wood, Bob Dylan, Tom Petty et Frank Sinatra – et s’approvisionne même en un générique de fin original de Kristen Wiig. Tout semble un peu conventionnel et accessible, c’est là tout l’intérêt. Un documentaire de road trip comme celui-ci n’est en réalité que le point de départ d’un voyage beaucoup plus long de compréhension et d’acceptation. C’est un brise-glace, pour ses sujets et pour tous ceux qui le regardent. Alors que les deux amis quittent la côte californienne, Ferrell reconnaît qu’une fois que les caméras cesseront de tourner, il aura probablement encore plus de questions à poser à Steele. «Je vais penser à quelque chose à te demander demain», dit-il. Puis il prend un rythme. “Mais nous avons le temps.”
