Milan a fait match nul 0-0 contre Tottenham lors du match retour des huitièmes de finale de la Ligue des champions et, grâce à la victoire 1-0 au match aller, s’est qualifié pour les quarts de finale, revenant dans les 8 meilleures équipes d’Europe après 11 ans. Les Rossoneri ont fait mouche avec un match prudent à Londres, face à l’équipe de Conte. Les champions d’Italie ont réussi chaque mouvement en première mi-temps, ne concédant pratiquement rien aux hôtes. Milan, dans une fraction avare d’occasions, se présente à la 18e minute avec la combinaison d’un coup franc qui mène au tir de Messias : mauvais but. Les Spurs ont failli prendre l’avantage à la 35e minute avec une déviation de Kane, Maignan a été réactif et dévié du pied.
En deuxième mi-temps, les espaces et les occasions se multiplient. À la 51e minute, Milan a eu une double chance dans la même action. Brahim Diaz engage Forster, l’action continue et Leao rate le but. Tottenham rumine sur le football mais ne trouve pas les accélérations de Son. Les Anglais tentent de faire monter la pression, à la 64e minute Hojbjerg récupère le ballon à l’entrée de la surface, coule et frappe : Maignan est attentif. Milan parvient à déclencher Leao à quelques reprises, le Portugais a le terrain disponible et à la 68e minute Brahim Diaz arrive en remorque : pas de conclusion immédiate, la défense se referme et le prochain tir de Giroud ne fait pas de mal à Forster. Tottenham prépare le siège final mais à la 78e minute, ils se retrouvent avec 10 hommes pour le deuxième carton jaune de Romero. En infériorité numérique, les Spurs ont failli marquer à la 93e minute. Coup franc de Son, tête de Kane et miracle de Maignan qui repousse d’un superbe arrêt. Sur le basculement devant, Origi secoue le poteau de but de Forster. Ça se termine 0-0, Milan s’envole pour les quarts de finale.
