Une nouvelle méthode d’encapsulation pour la stabilisation des réactifs organolithiens sensibles

Une équipe de chimistes de l’Université de York a développé un organogel d’hexatriacontane encapsulant à faible coût qui améliore la stabilité, la manipulation, la livraison, le stockage et le portionnement des réactifs sensibles, les rendant plus sûrs et plus accessibles pour une utilisation dans les applications de chimie synthétique.

Dans leur article publié dans la revue Chimie naturelle, l’équipe décrit leur organogélateur, qui ne dépend pas des liaisons hydrogène lors de la formation de structures stables. Andreu Tortajada et Eva Hevia de l’Université de Berne ont publié un article News & Views dans le même numéro de revue, décrivant le travail effectué par l’équipe au Royaume-Uni

Les réactifs organolithiens sont des composés chimiques avec des liaisons carbone-lithium. Ils jouent un rôle important dans la synthèse organique, comme dans la création de polymères, de produits agrochimiques et pharmaceutiques. Leur nature hautement réactive, qui les rend si populaires en tant que réactifs, a cependant un inconvénient ; ils ne peuvent être utilisés que dans certaines conditions telles que des températures très basses. Ils ne peuvent pas non plus être exposés à l’air ou à l’humidité lorsqu’ils sont stockés – ils se dégradent très rapidement.

Pour surmonter les difficultés de manipulation et d’utilisation des réactifs organolithiens sensibles, l’équipe de recherche a utilisé une chaîne aliphatique de 36 atomes de carbone, un type d’hexatriacontane, pour créer un gel aux propriétés propices à la protection des réactifs sensibles. Ils ont testé diverses concentrations du gel dans lequel ils ont dissous des échantillons des réactifs organolithiens PhLi et nBuLi lors d’une exposition à diverses conditions environnementales.

Les premiers tests du gel ont montré qu’il restait stable après une longue exposition à l’air, perdant peu de son efficacité après 25 jours. Il s’est également avéré tolérant aux conditions d’air humide jusqu’à 30 minutes, suffisamment longtemps pour effectuer la plupart des réactions souhaitées. L’équipe de recherche a également découvert que le gel avait un comportement à la fois liquide et solide, permettant une utilisation comme gel d’encapsulation et également pendant les réactions. Ils ont découvert qu’après la fin de ces réactions, les composants inertes du gel pouvaient être facilement éliminés à l’aide de méthodes de filtration standard.

L’équipe a démontré l’utilité et la polyvalence du gel en encapsulant plusieurs réactifs sensibles et en utilisant également le gel pendant les réactions. Ils ont constaté que non seulement le gel fonctionnait comme prévu pour stabiliser les réactifs pendant le stockage, mais qu’il ne réduisait pas non plus les rendements lors des réactions menées dans des conditions d’air humide à température ambiante.