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Arrivé sur road.cc en 2017 via 220 Triathlon Magazine, Jack s’est plongé dans la plupart des emplois sur le site et sur eBikeTips avant d’être nommé nouveau rédacteur en chef de road.cc en 2020, à sa grande surprise. Sa vie de cycliste a commencé pendant ses années d’étudiants, lorsqu’il a bricolé quelques centaines de livres sur le dos d’un dur hiver en vendant des chapeaux (longue histoire) et a acheté son premier vélo de route – un Trek 1.1 qui a été rapidement relégué au coursier d’hiver, avant qu’il fut malheureusement pincé quelques années plus tard. En le remplaçant de manière créative par un Trek 1.2, Jack conduit principalement ce vélo sur les pistes cyclables locales de nos jours, mais quand il veut sortir le coureur et être compétitif, ses événements préférés sont les contre-la-montre, les sports, les triathlons et le pogo sticking – ce dernier étant un autre long histoire.