Les GEM-C,C-glycosides : Une Nouvelle Frontière dans la Découverte de Médicaments
Les GEM-C,C-glycosides – une classe particulière de glycomimétiques caractérisée par deux substituants en carbone au niveau du center pseudo-anomérique – suscitent un intérêt croissant dans le domaine de la chimie médicinale et de la recherche sur les produits naturels. Ces structures uniques, retrouvées dans des composés bioactifs tels que la maitotoxine, les nogalamycines, les acides zaragoziques et même le remdesivir, présentent des propriétés prometteuses en tant qu’antimicrobiens, anti-inflammatoires et anticancéreux.
L’attrait des GEM-C, C-glycosides réside dans leur capacité à élargir l’espace glycochimique, ouvrant ainsi de nouvelles voies pour le développement de thérapies innovantes. Cependant, leur synthèse représente un défi majeur. La construction de ces molécules exige la formation d’un centre quaternaire tout en contrôlant précisément la stéréochimie dans un environnement moléculaire particulièrement encombré.
Alors que les C-glycosides classiques bénéficient d’une méthodologie synthétique bien établie, la synthèse des GEM-C, C-glycosides reste un domaine en pleine évolution. Les chercheurs explorent activement de nouvelles stratégies pour surmonter ces obstacles. Les avancées récentes se concentrent sur des méthodologies innovantes permettant la transformation directe de précurseurs de glucides. Parmi celles-ci, le transfert d’atomes d’hydrogène métal-hydrogène (MHAT) et les processus d’activation C-H se distinguent comme des approches particulièrement prometteuses.
Cette revue des stratégies actuelles pour la construction de centres pseudoanomères quaternaires dans les GEM-C, C-glycosides
